Prvi koraki

Moštvo so sestavljeni izkušeni igralci, ki so prišli iz ostalih klubov. Med bolj znanimi sta bila igralec in manager John Tait Robertson in znameniti vratar William »Fatty« Foulke. Leto kasneje je prišel George Hilsdon, prvi izmed zvezdniških centralnih napadalcev. Že na svojem debiju je zadel 5 golov in si tako utrl pot, da kot prvi igralec za Chelsea doseže 100 golov. Robertson je klub že v prvi sezoni pripeljal do 3. mesta v Second division, nato pa je presenetljivo zapustil klub in odšel v Glossop. Njegova začasna zamenjava, klubski tajnik William Lewis je dosegel še boljši rezultat. Klub je pod njegovim vodstvom osvojil 2. mesto in si s tem zagotovil napredovanje v First Division. Lewisa je nasledil David Calderhead, ki je v klubu ostal naslednjih 26 let.

Leta 1915, v času prve svetovne vojne, se je Chelsea uvrstil v finale pokala FA. Na poti do finala so izločili Manchester City, Newcastle United in Everton. Finalna tekma proti Sheffield Unitedu je bila odigrana na Old Traffordu v Manchestru. Izgubili so z rezultatom 3-0. Prvo sezono po koncu vojne so končali na 3. mestu, kar je bila tedaj najvišja uvrstitev med londonskimi klubi. Prišli so tudi do polfinala pokala FA, kjer pa so izpadli proti Aston Villi in tako zapravili priložnost za finale na domačem stadionu.

Klub je imel visok obisk tekem, predvsem zaradi slovesa igranja odprtega, napadalnega nogometa in podpisovanja zvezdniških nogometašev. Na tekmi pokala FA proti Swindonu 13. aprila 1911 je bilo 77952 gledalcev, na prvenstveni tekmi proti Manchester Unitedu aprila leta 1906 pa 67000.

V dvajsetih in tridesetih so v klubu lahko videvali velika imena, toda ne Calderhead, niti njegov naslednik (od leta 1933) Leslie Knighton nista uspela oblikovati zmagovitega moštva. V tistih časih so za klub med drugimi igrali bivši Corinthianov vratar Ben Howard Baker (edini vratar, ki je za klub dosegel tudi zadetek na uradni tekmi), blesteči angleški centralni napadalec Jack Cock, strelec Bob Turnbull in škotski trio, imenovan tudi čarovniki z Wembleya - Hughie Gallacher, Alex Jackson in Tommy Law (Gallacher, Jackson in Alec Cheyne so prišli za 25000 funtov v sezoni 1929-30. Izdatke je upravičil le Gallacher, ki je zadel 81 golov v štirih sezonah). V moštvu so bili tudi angleški reprezentanti Vic Woodley, Dick Spence in strelec George Mills (ki je za Chelsea zadel 123-krat). Sestavili so zelo zveneče moštvo, toda pravega uspeha klub temu ni bilo. V tem desetletju je bil zabeležen tudi rekorden obisk – 12.oktobra 1935, na tekmi proti Arsenalu je bilo kar 82905 gledalcev.

Novo tisočletje (2000- )

Claudio Ranieri

Njegova druga sezona je bila nekoliko uspešnejša, predvsem v pokalih. V Ligaškem pokalu so izpadli v polfinalu, v FA pokalu pa so izgubili finale proti Arsenalu. V prvenstvu so ponovno končali kot 6. Zaradi tveganega finančnega položaja v katerem se je klub nahajal, Ranieri ni mogel pripeljati novih igralcev. Tako so bila omejena tudi pričakovanja v sezoni 2002-03. Kljub temu pa se je Chelsea nepričakovano znašel v boju za naslov in v eni najbolj pomembnih tekem premagal Liverpool z 2-1. Sezono so končali na 4. mestu.

Junija 2003 je Bates nepričakovano prodal klub, ki se je nahajal v finančni krizi. Kupnina je znašala 60 milijonov funtov, kar pomeni da je Bates ustvaril dobiček v višini 17 milijonov funtov. Klub je kupil za 1 funt leta 1982, njegov delež pa je skozi leta upadel na okoli 30%. Novi lastnik, ruski milijarder Roman Abramovič je prevzel tudi odgovornost za dolg v višini 80 milijonov funtov in ga kmalu v večini tudi odplačal. Zatem je za okrepitve zapravil skoraj 100 milijonov funtov. Pred sezono so tako prišli Claude Makélélé, Geremi, Glen Johnson, Joe Cole in Damien Duff.

Nakupi so se obrestovali, saj so prvenstvo končali kot podprvaki, kar je bila najboljša uvrstitev po 49 letih. V ligi prvakov so po dramatični zmagi nad Arsenalom prišli do polfinala, kjer jih je izločil AS Monaco. Ranieri pa je bil odpuščen po nekaj nenavadnih odločitvah v tej polfinalni tekmi. Sezono so končali brez lovorik.
Nasledil ga je José Mourinho (s Portom dvakratni portugalski prvak, zmagovalec portugalskega pokala, pokala UEFA in Lige prvakov).

José Mourinho

V Ligi prvakov so prišli preko skupin do izločilnih bojev. Naleteli so na Barcelono, eno najmočnejših moštev v Evropi. Na prvi tekmi na Nou Campu so povedli, po kontroverzni izključitvi Didier Drogbaja pa izgubili z 2-1. Na povratni tekmi je Chelsea povedel s 3-0, a se je Barcelona z dvema zadetkoma vrnila v igro. Odločilni zadetek je z glavo prispeval John Terry. V četrtfinalu so se srečali z Bayernom in po domači zmagi s 4-2 je bil tudi poraz s 3-2 v gosteh dovolj za napredovanje v polfinale. Tam so naleteli na Liverpool. Na Stamford Bridgeu se je srečanje končalo brez zadetkov, na Anfieldu pa je s spornim zadetkom Lusia Garcie slavil Liverpool in kasneje zmagal tudi v finalu.

Sezono zatem je Chelsea obranil naslov in podrl še nekaj rekordov. Med sezono so pred najbližjimi zasledovalci vodili za kar 18 točk. Po nekaj slabših rezultatih se jim je Manchester United približal le na 7 točk zaostanka, vendar so naslov potrdili z domačo zmago nad njimi – Manchester United je bil odpravljen s 3-0. Postali so prvi Londonski klub po letu 1930, ki mu je uspelo ubraniti naslov in šele peto moštvo, ki mu je to uspelo po drugi svetovni vojni. Postavili so še dva rekorda – na prvih šestih tekmah sezone so ohranili mrežo nedotaknjeno in postavili najboljši domači niz po Newcastle Unitedu iz sezone 1906-07 – 18 zmag in 1 neodločen izid. V pokalih niso bili tako uspešni; iz pokala FA jih je v polfinalu izločil Liverpool, iz Lige prvakov pa Barcelona.