1905 - 1952

Na prvem grbu iz leta 1905 je upodobljen vojni veteran (iz Royal Hospital Chelsea) . Od tod tudi prvi vzdevek kluba "The Pensioners".

1952 - 1953

Ted Drake se je ob svojem prihodu lotil tudi prenove podobe kluba. Grb z inicialkami kluba je bil le začasna reaitev.

1953 - 1986

Grb iz leta 1953 upodablja leva ki ozira nazaj, v rokah pa drži škofovsko palico. Temelji na grbu vikonta Chelsea; palica pa simbolizira Westminsterske opate, nekoč graščake Chelsea.

1986 - 2005

Leta 1986 je bil grb znova posodobljen. Pri prenovi so se lastniki bolj ozirali na marketinške cilje, kot na heraldična pravila. Nad inicialkami kluba je upodobljen lev v rumeni barvi. Z manjaimi spremembami barv se je obržal naslednjih 19 let.

2005 -

Ob stoletnici kluba se je v posodobljeni obliki vrnil tradicionalni grb.